化學情境試題：抗氧化劑維他命C（Vitamin C as ... - 科學Online

隨食物進入人體後，易分解出NO2–。

而NO2–是一種氧化劑，會氧化血紅素中亞鐵離子轉化為鐵離子。

進而破壞血紅球輸送 ... Tuesday16thAugust2022 16-Aug-2022 人工智慧 化學 物理 數學 生命科學 生命科學文章 植物圖鑑 地球科學 環境能源 科學繪圖 高瞻專區 第一期高瞻計畫 第二期高瞻計畫 第三期高瞻計畫 綠色奇蹟－中等學校探究課程發展計畫 關於我們 網站主選單 化學情境試題：抗氧化劑維他命C（VitaminCasanAntioxidant）〔I〕 國立豐原高級中學化學科蔡亞柏老師/國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯 在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述 近日常常在購物頻道上，看到許多美白抗氧化（抗老化）的產品均宣稱含有高單位的維他命C，或許我們會問維他命C與抗老化有何關係呢？ 由於維生素C人體無法自行合成，必須由飲食中攝取。

維生素C的主要食物來源，是某些新鮮的深綠色蔬果和水果（例如：橘子、柳丁、葡萄柚等，如圖一所示）。

當然可服用市售維他命C錠來補充。

圖一  柑橘類水果富含維生素C 照片來源：Robynlou8, http://www.flickr.com/photos/robynlou8/4551805265/ 1956年，德軍哈門博士（DenhamHarman）提出自由基氧化學說，他認為自由基傷害粒線體是老化的主要原因。

近年來在臨床醫學研究這類的問題，也有相同的發現，在人體普遍有著自由基的存在。

由於這些自由基眾多及複雜，在人體內引發連鎖反應，進而對人體造成極大的傷害，諸如老化、慢性疾病，甚至癌症的產生。

什麼是維他命C？它在抗氧化過程與自由基發生了什麼關係？維他命C（或稱維生素C）是人體重要的維生素之一，缺乏會造成壞血病。

維生素C又名抗壞血酸（L-ascorbicacid），化學式為C6H8O6，簡稱AscH2，是一種水溶性維生素。

其結構如圖二所示： 圖二抗壞血酸的結構式（AscH2） 維生素C在人體內擔任抗氧化劑（antioxidant）的角色，其抗氧化機制如下： (1)首先AscH2游離出H＋，形成AscH－，如反應式[1]所示： (2)接下來AscH－再與自由基（R●）作用，生成Asc●－，如反應式[2]所示： 上述的自由基（R●）形成RH後，成為穩定化合物，進而終止其自由基的連鎖反應。

而維生素C變為穩定共振結構的三羰基抗壞血酸根自由基（tricarbonylascorbatefreeradical,Asc●－），最後再失去一電子，成為二酮（diketone）結構的去氫型抗壞血酸（dehydro-L-ascorbicacid）DHA，其化學式為C6H6O6，如反應式[3]所示： 反應式[1]-[3]來源：詳見參考資料之2 藉由以上的過程，達到消除體內的自由基之功能，進而完成抗氧化的目的。

情境試題 1.在「情境描述」中有展現抗壞血酸的結構式，請先畫出其結構式，然後， (1)指出其唯一的立體異構中心（stereogeniccenter）碳原子。

(2)標示所有碳原子的混成軌域類型。

(3)標示所有氧原子的混成軌域類型。

2.請根據上述情境描述中反應式[1]-[3]，下列有關其氧化還原反應的敘述，何者正確？（複選題） (A)AscH2變成AscH－為氧化反應。

(B)AscH－變成Asc●－為氧化反應。

(C)R●變成RH為還原反應。

(D)Asc●－變成DHA為氧化反應。

(E)AscH2變成DHA為氧化反應。

3.請根據上述情境描述， (1)寫出反應式[1]-[3]之和的淨反應式。

(2)寫出抗壞血酸被空氣中的氧氣氧化的反應式。

(3)比較上面兩反應式的異同之處。

4.近年來科學家發現，一般用於臘肉及燻肉的防腐劑–亞硝酸鹽（如NaNO2）。

隨食物進入人體後，易分解出NO2–。

而NO2–是一種氧化劑，會氧化血紅素中亞鐵離子轉化為鐵離子。

進而破壞血紅球輸送氧氣功能，此時醫療上常用維生素C作為解毒劑。

其係利用維生素C的還原性可將水溶性的NO2–還原成氣體的NO，以保護血紅球免遭破壞。

(1)寫出維生素C與NO2–的氧化還原反應式，並以氧化數法平衡反應式。

(2)根據上述資料，下列敘述何者正確？（複選題） (A)亞硝酸鹽具有還原力。

(B)維生素C能把亞鐵離子氧化成鐵離子。

(C)維生素C能把NO2–還原成NO。

(D)由於維生素C是還原劑，因此維生素C在此可作為解毒劑。

(E)由於維生素C為弱酸，可與亞硝酸鹽進行中和反應，因此維生素C可作為解毒劑。

連結：抗氧化劑維他命C（VitaminCasanAntioxidant）〔II〕 參考資料（以下網頁擷取日期：2010年6月） 自由基及抗氧化物功能的探討，http://www.taiwan-pharma.org.tw/magazine/95/095-103.pdf。

Ascorbate(VitaminC),itsAntioxidantChemistry, http://www.healthcare.uiowa.edu/…rbate-Chemistry.pdf. Ascorbicacid,Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Ascorbic_acid. Tags:化學試題,參考答案,情境描述,情境試題,抗氧化劑 前一篇文章下一篇文章 您或許對這些文章有興趣 化學傳記：法拉第不為人知的一面（十一）：凡人法拉第 【2014諾貝爾化學獎深入報導】打破光學顯微鏡的解析度極限-超高解析螢光顯微法 中間體與穩定狀態近似法 化學傳記：法拉第不為人知的一面（一）：時至今日為何重提法拉第？ 化學傳記：法拉第不為人知的一面（八）：電解定律 2014諾貝爾化學獎的遺珠：結構光照明顯微法 【2013諾貝爾獎特別報導】化學獎：將實驗帶入網際空間 化學傳記：法拉第不為人知的一面（六）：電磁轉動與電磁感應 發表迴響Cancelcommentreply 你的電子郵件位址並不會被公開。

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