抗壞血酸- 維基百科，自由的百科全書

抗壞血酸（英語：ascorbic acid, C6H8O6），又稱維生素C，是一種天然存在的具有抗氧化性質的有機化合物。

純的抗壞血酸是白色固體，但有些雜質的樣品會帶點微黃色。

抗壞血酸 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋   此條目介紹的是抗壞血酸的分子(如其物理性質、化學性質等)。

關於它在營養方面的作用的信息，請見「維生素C」。

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L-抗壞血酸 IUPAC名(5R)-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one 別名 維生素C 識別 CAS號 50-81-7  PubChem 5785 ChemSpider 10189562 SMILES   OC=1C(OC(=O)C=1O)[C@@H](O)CO InChI   1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5?/m0/s1 InChIKey CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDBY EINECS 200-066-2 FEMAGRAS 2109 KEGG D00018 ATC代碼 A11GA01 性質 化學式 C6H8O6 摩爾質量 176.12g·mol−1 外觀 白色或淡黃色固體 密度 1.65g/cm3 熔點 190-192 °C（463-465 K）（分解） 溶解性（水） 33g/100mL 溶解性（乙醇） 2g/100mL 溶解性（丙三醇） 1g/100mL 溶解性（丙二醇） 5g/100mL 溶解性（其他溶劑） 在乙醚,三氯甲烷,苯,石油醚,油,脂肪中不可溶 pKa 4.10(第一),11.6(第二) 危險性 MSDS JTBakerOxfordUniversity 致死量或濃度： LD50（中位劑量） 11.9g/kg(oral,rat)[1] 若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

抗壞血酸（英語：ascorbicacid,C6H8O6），又稱維生素C，是一種天然存在的具有抗氧化性質的有機化合物。

純的抗壞血酸是白色固體，但有些雜質的樣品會帶點微黃色。

抗壞血酸易溶於水，形成輕度酸性的溶液。

因人體不能自行合成，所以抗壞血酸被定義為一種維生素；其最初被稱為「L-己糖醛酸」，但是當它在動物上被發現有維生素C的活性之後，有人建議將其重新命名。

新的名稱「抗壞血酸」英文名「Ascorbicacid」源自於：a-（表示「不」）+scorbutus（表示「壞血病」，此病緣於缺乏維生素C）。

抗壞血酸衍生自葡萄糖，許多動物都可以製造它，但是人類需要它作為營養攝取的一部分。

其它缺少製造抗壞血酸能力的脊椎動物包括靈長類、豚鼠、真骨魚類、蝙蝠和一些鳥類，他們都需要抗壞血酸作為飲食中的微量營養素。

[來源請求] 抗壞血酸(還原態)脫氫抗壞血酸(氧化態) 目次 1歷史 1.1製備 2化學性質 2.1互變異構 2.2還原性 2.3檢測方式 2.4酸性 3抗氧化機制 4食品化學 5抗壞血酸的生物合成 6藥典狀態 7參見 8參考文獻 9延伸閱讀 10外部連結 歷史[編輯] 從十八世紀中期開始，檸檬汁能夠防止航海人員患上壞血病受到人們注意。

最初，抗壞血酸的酸性被認為是原因，但後來人們發現其他飲食中的酸（如醋）並沒有同類功效。

在1907年兩個挪威醫生報導了食物中一種必不可少的預防疾病的化合物，一種與預防腳氣病不同的化合物。

這些醫生正在調查營養缺乏病的膳食，他們使用豚鼠，它們容易得壞血病，新發現的食品成分最終被稱為維生素C。

從1928年到1932年，匈牙利領導的研究小組聖捷爾吉·阿爾伯特，及美國研究人員查爾斯·格倫金，確定了抗壞血病因子為一個特定的單一的化學物質。

在梅奧診所聖捷爾吉·阿爾伯特已經動物腎上腺分離出化學品己糖醛酸。

他懷疑這是抗壞血病的因素，但不能生物學測定證明它。

該實驗終於在匹茲堡大學金的實驗室進行，該實驗室一直使用天竺鼠對這個問題研究多年，1931年年末，金的實驗室聖捷爾吉·阿爾伯特間接獲得的腎上腺己糖醛酸，到1932年年初使用他們的動物模型，證明了它是維生素C。

那年晚些時候聖捷爾吉·阿爾伯特的研究小組發現，匈牙利辣椒粉，在匈牙利飲食中常見的香料，是己糖醛酸的豐富來源。

他送了一些給沃爾特·霍沃思，一位英國化學家。

1933年，正與研究當時的助理署長埃德蒙·赫斯特和他們的研究團隊，霍沃思氏推導出正確的結構和維生素C的光學異構體的性質，並於1934年報導了維生素的第一次合成。

為了紀念該化合物的抗壞血病特性，霍沃思和阿爾伯特提出了「A-抗壞血酸」的新名稱。

當其結構通過合成最終證實，它由霍沃思和阿爾伯特命名為「L-抗壞血酸」。

1937年，諾貝爾化學獎授予了霍沃思因為他確定的抗壞血酸結構–與保羅·卡勒共享，卡勒的獲獎是對維生素的研究。

同年阿爾伯特因對L-抗壞血酸的生物學功能研究，獲得諾貝爾生理學或醫學獎。

1967年，諾貝爾獎得主萊納斯·鮑林認爲高劑量的維生素C能用於治療感冒和癌症預防。

然而現代的證據不支持高劑量的維生素C有治療感冒或預防癌症的作用。

製備[編輯] 賴希斯坦過程中的化學反應是，組合化學和微生物的方法，由D-葡萄糖生產抗壞血酸，其中發生的幾個步驟。

而這個過程的設計是由諾貝爾獎得主賴希斯坦和他的同事們1933年在蘇黎世聯邦理工學院的實驗室工作完成。

過時但在歷史上重要的賴希斯坦過程（英語：Reichsteinprocess），經由葡萄糖工業合成抗壞血酸。

化學性質[編輯] 互變異構[編輯] 抗壞血酸很像衍生為它的糖，即含有多個氧官能團的環。

該分子處於酮的兩種互變異構體（酮-烯醇）的動態平衡之中，酮型結構較烯醇的穩定性差一些。

這些結構在抗壞血酸的溶液中快速地互變著。

抗壞血酸烯醇結構對質子進親核攻擊，形成1,3-二酮 還原性[編輯] 抗壞血酸具有還原性，可以和高錳酸鉀溶液反應，並使之褪色。

檢測方式[編輯] 傳統的分析抗壞血酸的方法是用氧化劑來滴定。

酸性[編輯] 抗壞血酸是一種酸，可以和鹼性物質反應，如和碳酸氫鈉反應，產生抗壞血酸鈉。

C6H8O6+NaHCO3→C6H7O6Na+H2O+CO2↑[2] 抗氧化機制[編輯] 抗壞血酸(ascorbicacid)，為酸性、高度極性和水溶性的，及其還原性質主要在2,3-烯二醇部分。

其抗氧化角色為 a)清除單態O， b)還原O-和C-為中心的自由基， c)抗壞血酸的優先氧化及 d)其他抗氧化劑的再生，如還原生育酚基團。

食品化學[編輯] L-抗壞血酸(AA)和L-去氫抗壞血酸(DHAA)具維生素C活性，而L-異抗壞血酸和D-AA不具維生素C活性(無營養價值)。

抗壞血酸在食品中的功能： a)作為必需營養素，b)作為食品組份/添加物，因 為其還原和抗氧化活性， c)由還原o-醌而抑制酵素性褐變， d)在麵糰調整劑中提供還原作用， e)由還原作用、自由基和O清除而保護一些會氧化 的化合物(如葉酸)， f)在醃肉中抑制亞硝胺形成及g)還原金屬離子。

抗壞血酸的生物合成[編輯] 主條目：維生素C 藥典狀態[編輯] BritishPharmacopoeia[3] JapanesePharmacopoeia[4] 參見[編輯] 護色劑 維生素C 脫氫抗壞血酸 異抗壞血酸 參考文獻[編輯] ^Safety(MSDS)dataforascorbicacid.OxfordUniversity.2005-10-09[2007-02-21].（原始內容存檔於2007-02-09）.  ^范玉賢,戴春艷.抗壞血酸鈉的研製（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）[J].黑龍江醫藥,1995(4):186-187. ^BritishPharmacopoeiaCommissionSecretariat.Index,BP2009(PDF).2009[4February2010].（原始內容(PDF)存檔於2009年4月11日）.  ^JapanesePharmacopoeia,FifteenthEdition(PDF).2006[2010-02-04].（原始內容(PDF)存檔於2011-07-22）.  延伸閱讀[編輯] Clayden;Greeves;Warren;Wothers,OrganicChemistry,OxfordUniversityPress,2001,ISBN 0-19-850346-6 . Davies,MichaelB.;Austin,John;Partridge,DavidA.,VitaminC:ItsChemistryandBiochemistry,RoyalSocietyofChemistry,ISBN 0-85186-333-7 . Coultate,T.P.,Food:TheChemistryofItsComponents3rd,RoyalSocietyofChemistry,ISBN 0-85404-513-9 . Gruenwald,J.;Brendler,T.;Jaenicke,C.(編),PDRforHerbalMedicines3rd,Montvale,NewJersey:ThomsonPDR,2004 . McMurry,John,OrganicChemistry7e,ThomsonLearning,2008,ISBN 978-0-495-11628-8 . 外部連結[編輯] 國際化學品安全卡0379 SIDSInitialAssessmentReportforL-AscorbicacidfromtheOrganisationforEconomicCo-operationandDevelopment(OECD) IPCSPoisonsInformationMonograph(PIM)046（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Interactive3D-structureofvitaminCwithdetailsonthex-raystructure 閱論編維生素（ATC代碼：A11）脂溶性A α-胡蘿蔔素 β-胡蘿蔔素 視黃醇 維A酸 D D2 麥角固醇 鈣化固醇 D3 7-脫氫膽固醇 前維生素D3 膽鈣化醇 25-羥膽骨化醇（英語：Calcifedioll） 骨化三醇（1,25-二羥膽鈣化醇） 維生素D3-23羧酸（英語：Calcitroicacid） D4 雙氫麥角鈣化醇（英語：22-Dihydroergocalciferol） D5 D類似物 二氫速留醇（英語：Dihydrotachysterol） 鈣泊三醇（英語：Calcipotriol） 他卡西醇 帕立骨化醇） E 生育酚 α（英語：Alpha-Tocopherol） β γ δ 生育三烯酚（英語：Tocotrienol） α β γ δ 托可索侖 K萘醌 ·葉綠醌（K1） ·四烯甲萘醌（K2） ·甲萘醌（K3） ·甲萘二酚（K4）水溶性BB1（硫胺） ·B2（核黃素） ·B3（煙酸、煙醯胺） ·B5（泛酸、右旋泛醇（英語：Panthenol）、泛硫乙胺（英語：Pantethine）） ·B6（吡哆醇、磷酸吡哆醛、吡哆胺、吡硫醇） ·B7（生物素） ·B9（葉酸、二氫葉酸、亞葉酸、MTHF） ·B12（氰鈷胺、羥鈷胺、甲鈷胺、腺苷鈷胺） ·膽鹼C 抗壞血酸 脫氫抗壞血酸 組合 複合維生素 醫學導航：營養學 輔助、代謝、微量元素 病理、失調、症狀／人名、先天 藥物（A8/11/12） 閱論編酶輔因子活性形式維生素TPP/ThDP（B1） ·FMN與FAD（B2） ·NAD+、NADH、NADP+與NADPH（B3） ·輔酶A（B5） ·PLP/P5P（B6） ·生物素（B7） ·THFA/H4FA、DHFA/H2FA、MTHF（B9） ·AdoCbl與MeCbl（B12） ·抗壞血酸（C） ·葉綠醌（K1）與甲基萘醌（K2） ·輔酶F420非維生素ATP ·CTP ·SAMe ·PAPS ·GSH ·輔酶B ·輔酶F430 ·輔酶M ·輔酶Q ·Heme/Haem（A、B、C與O） ·硫辛酸 ·甲烷呋喃 ·亞鉬嘌呤/鉬輔因子 ·PQQ ·THB/BH4 ·THMPT/H4MPT礦物質Ca2+ ·Cu2+ ·Fe2+與Fe3+ ·Mg2+ ·Mn2+ ·Mo ·Ni2+ ·Se ·Zn2+基本形式維生素：見維生素 醫學導航：營養學 輔助、代謝、微量元素 病理、失調、症狀／人名、先天 藥物（A8/11/12） 閱論編抗氧化劑食品的抗氧化劑 乙醯-L-肉鹼（ALCAR） 硫辛酸（ALA） 抗壞血酸 維生素C 類胡蘿蔔素 維生素A 薑黃素 依達拉奉 黃酮類化合物 槲皮素 山奈酚 兒茶素 EGCG等 沒食子酸 穀胱甘肽 羥基酪醇 L-肉鹼 拉多替吉 褪黑素 N-乙醯半胱氨酸（NAC） N-乙醯血清素（NAS） 橄欖油刺激醛 橄欖苦苷 雷沙吉蘭 白藜蘆醇 司來吉蘭 硒 生育酚 維生素E 生育三烯酸 維生素E 酪醇 泛醌（輔酶Q） 尿酸 燃料的抗氧化劑 2,6-二叔丁基對甲酚 2,6-二叔丁基苯酚 1,2-丙二胺 2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚 乙二胺 測量 Folin–Ciocalteureagent（英語：Folin–Ciocalteureagent） Oxygenradicalabsorbancecapacity（英語：Oxygenradicalabsorbancecapacity） Troloxequivalentantioxidantcapacity（英語：Troloxequivalentantioxidantcapacity） Ferricreducingabilityofplasma（英語：Ferricreducingabilityofplasma） 閱論編褪黑素褪黑素受體（英語：Melatoninreceptor）(配體)激動劑 阿戈美拉汀 LY-156,735（英語：LY-156,735） 褪黑素 NAS(Normelatonin) 柔速瑞（英語：Ramelteon） Tasimelteon（英語：Tasimelteon） 受體拮抗劑 Afobazole（英語：Afobazole） Luzindole（英語：Luzindole） Prazosin（英語：Prazosin）(atMT3) 酶抑制劑同化作用AANAT（英語：SerotoninN-acetyltransferase）抑製劑 ASMT（英語：AcetylserotoninO-methyltransferase）抑製劑 異化作用 其它相關前體 色氨酸→5-HTP→血清素→NAS(Normelatonin) 輔因子 黑色金屬鐵(Fe2+) 鎂(Mg2+) S-腺苷甲硫氨酸 四氫生物蝶呤 維生素B3(煙酸 煙醯胺→NADPH) 維生素B6(吡哆醇 Pyridoxamine（英語：Pyridoxamine） Pyridoxal（英語：Pyridoxal）→磷酸吡哆醛) 維生素B9(葉酸→四氫葉酸) 維生素C(抗壞血酸) 鋅(Zn2+) 規範控制 GND:4063638-0 NKC:ph394394 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=抗坏血酸&oldid=68054666」 分類：​有機酸抗氧化劑膳食抗氧化劑輔酶緩蝕劑呋喃酮同功維生素維生素C隱藏分類：​粗劣翻譯自2012年7月擴充中的條目有CAS號重定向的物質條目無附加數據頁的化學條目含有英語的條目有未列明來源語句的條目包含GND標識符的維基百科條目包含NKC標識符的維基百科條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他專案 維基共享資源 其他語言 العربيةتۆرکجهČeštinaDanskDeutschEnglishEsperantoEspañolEestiفارسیFrançaisNordfriiskहिन्दीMagyarBahasaIndonesiaIdoItaliano日本語Қазақша한국어КыргызчаLëtzebuergeschລາວLietuviųМонголNederlandsPolskiPortuguêsRomânăScotsSrpskohrvatski/српскохрватскиSimpleEnglishSlovenčinaСрпски/srpskiதமிழ்اردوOʻzbekcha/ўзбекча 編輯連結