腺嘌呤- 维基百科，自由的百科全书

腺嘌呤（英語：Adenine，簡稱A，旧称维生素B4）是一種嘌呤，在生物化學上具有許多不同的功用。

於細胞呼吸中，是以富有能量的腺苷三磷酸（ATP），以及輔因子煙醯胺腺 ... 腺嘌呤 维基百科，自由的百科全书 跳到导航 跳到搜索 此條目翻譯品質不佳，原文在en:Wikipedia。

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腺嘌呤 IUPAC名9H-purin-6-amine 识别 CAS号 73-24-5  PubChem 190 ChemSpider 185 SMILES   Nc1ncnc2[nH]cnc12 InChI   1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) InChIKey GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT EINECS 200-796-1 ChEBI 16708 RTECS AU6125000 DrugBank DB00173 KEGG D00034 IUPHAR配体 4788 性质 化学式 C5H5N5 摩尔质量 135.127g·mol⁻¹ 外观 白色至黃色晶體 密度 1.6g/cm3（計算值，非觀測值） 沸点 360-365°C（633-638K） 溶解性（水） 0.103g/100mL 溶解性 溶於氨水，難溶於乙醇。

pKa 4.15（pKa2）,9.80（pKa）[1] 若非注明，所有数据均出自一般条件（25℃，100kPa）下。

腺嘌呤（英語：Adenine，簡稱A，旧称维生素B4）是一種嘌呤，在生物化學上具有許多不同的功用。

於細胞呼吸中，是以富有能量的腺苷三磷酸（ATP），以及輔因子煙醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）等形式發生作用。

並且在蛋白質生物合成過程裡作為DNA與RNA的組成物。

目录 1結構與合成 2功能 3歷史 4外部連結 5參考文獻 結構與合成[编辑] 腺嘌呤是一種含氮雜環，化學式為C5H5N5，可形成多種不同的互變異構物，這些異構物之間可以快速轉變，且通常被視為相等。

生物體並不是先合成出腺嘌呤之後，才合成各種核苷酸。

而是直接以磷酸核糖為基礎，逐步並直接合成腺嘌呤核苷酸。

腺嘌呤中的嘌呤環是來自許多不同的化合物，包括甲酸鹽、甘氨酸、碳酸氫根（HCO3−）、天冬氨酸與穀氨醯胺[2]。

經過多個酵素催化步驟之後生成肌核苷單磷酸（IMP），此化合物再經過一連串的反應，成為含有腺嘌呤的單磷酸腺苷（AMP）。

有些人認為地球的生命起源過程中，最早的腺嘌呤是由5個氰化氫（HCN）聚合而成[3]，但也有人反對此理論[4]。

功能[编辑] 腺嘌呤（左）與胸腺嘧啶（右）的結合方式，虛線為氫鍵位置。

腺嘌呤可作為核鹼基，成為核苷酸的一部分來組成核酸（如DNA或RNA）。

DNA分子中，腺嘌呤經由兩條氫鍵與胸腺嘧啶（T）連結，其中一條氫鍵是位在腺嘌呤-NH2基上的氫原子與胸腺嘧啶的一個氧原子之間；另一條氫鍵則是位於腺嘌呤的氮原子與胸腺嘧啶氫的原子間。

此外在RNA裡，則是與尿嘧啶（U）相連。

AT與AU配對的特性可以使兩條核酸結合。

DNA中的某些段落含有較多的腺嘌呤（同時也會有較多的胸腺嘧啶），例如真核生物的TATA盒（TATAbox）與原核生物的普里布諾盒。

這些序列的結合力比起GC配對（有三條氫鍵）較多的區域而言較弱[5]，也較容易解開。

腺苷是一種含有腺嘌呤與核糖的核苷；去氧腺苷則是含有腺嘌呤與去氧核糖的去氧核苷。

當腺苷與三個磷酸基團相連時，會轉變成為腺苷三磷酸（ATP），屬於核苷酸的一種。

腺苷三磷酸在細胞代謝裡是化學反應所需的化學能基本形式。

歷史[编辑] 在較為早期的文獻中，腺嘌呤也稱為維生素B4[6]。

但是現在已經不再將其視為真正的維生素，同時也不再是維生素B的成員。

屬於B群維生素的菸鹼酸與核黃素，各自可以和與腺嘌呤組合成生物必需的輔因子煙醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）及黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）。

赫爾曼·埃米爾·菲舍爾是早期研究腺嘌呤的科學家之一。

腺嘌呤的英文名稱「Adenine」由古希臘文的「ἀδήν」（adḗn）與鹼性物質的字尾「-ine」組成，於1885年由阿爾布雷希特·科塞爾命名，指這種物質最初是由胰腺分離出來的[7]。

约安·奥罗在1961年的實驗證實腺嘌呤可以利用5个氰化氫從胺基酸的聚合物的水溶液，大量的以人工合成[8]。

這是否會影響到生命的起源是在地球的結論，還在爭議之中[9]。

在2011年8月8日，一份建基在NASA對地球上隕石研究發表的報告，提出構建DNA和RNA的物質（鳥嘌呤、腺嘌呤與相關有機分子）可能是在地球之外的外太空形成的[10][11][12]。

在2011年，物理學家沿著電離能的變數範圍路徑意外的發現腺嘌呤，這表明了要了解在紫外線暴露下腺嘌呤如何產生的實驗數據，是比以前所認為的要複雜得多；這些研究結果的報告中有一份顯示，在光譜的測量中有雜環化合物的成份[13]。

外部連結[编辑] ComputationalChemistryWiki 參考文獻[编辑] ^Dawson,R.M.C.,etal.,DataforBiochemicalResearch,Oxford,ClarendonPress,1959. ^DavidL.Nelson&MichaelM.cox.Lehinger.PrinciplesofBiochemistry.Freeman.ISBN 0-7167-4339-6.  ^ORÓ,J.MechanismofSynthesisofAdeninefromHydrogenCyanideunderPossiblePrimitiveEarthConditions.Nature.1961,191:1193–1194.doi:10.1038/1911193a0.  ^Shapiro,Robert.Theprebioticroleofadenine:Acriticalanalysis.OriginsofLifeandEvolutionofBiospheres.June1995,25:83–98[2007-07-20].doi:10.1007/BF01581575.（原始内容存档于2020-03-26）.  ^ChalikianT,VölkerJ,PlumG,BreslauerK.Amoreunifiedpictureforthethermodynamicsofnucleicacidduplexmelting:acharacterizationbycalorimetricandvolumetrictechniques.ProcNatlAcadSciUSA.1999,96(14):7853–8[2007-07-20].PMID10393911.（原始内容存档(PDF)于2019-09-24）.  ^VeraReader.TheassayofvitaminB4.BiochemJ.1930,24(6):1827–31.  ^OnlineEtymologyDictionarybyDouglasHarper ^OróJ,KimballAP.Synthesisofpurinesunderpossibleprimitiveearthconditions.I.Adeninefromhydrogencyanide.Archivesofbiochemistryandbiophysics.August1961,94(2):217–27.PMID 13731263.doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9.  ^Shapiro,Robert.Theprebioticroleofadenine:Acriticalanalysis.OriginsofLifeandEvolutionofBiospheres.June1995,25(1–3):83–98[2007-07-20].doi:10.1007/BF01581575.（原始内容存档于2020-03-26）.  ^Callahan;Smith,K.E.;Cleaves,H.J.;Ruzica,J.;Stern,J.C.;Glavin,D.P.;House,C.H.;Dworkin,J.P.Carbonaceousmeteoritescontainawiderangeofextraterrestrialnucleobases.PNAS.11August2011[2011-08-15].doi:10.1073/pnas.1106493108.（原始内容存档于2011-09-18）.  ^Steigerwald,John.NASAResearchers:DNABuildingBlocksCanBeMadeinSpace.NASA.8August2011[2011-08-10].（原始内容存档于2015-06-23）.  ^ScienceDailyStaff.DNABuildingBlocksCanBeMadeinSpace,NASAEvidenceSuggests.ScienceDaily.9August2011[2011-08-09].（原始内容存档于2011-09-05）.  ^PhilipWilliams.PhysicistsUncoverNewDataOnAdenine,aCrucialBuildingBlockofLife.ScienceDaily.Aug18,2011[2011-09-01].journalreference:MarioBarbatti,SusanneUllrich.Ionizationpotentialsofadeninealongtheinternalconversionpathways.PhysicalChemistryChemicalPhysics,2011;DOI:10.1039/C1CP21350D--aUniversityofGeorgiaphysicistandacollaboratorinGermanyhaveshownthat...adenine,hasanunexpectedlyvariablerangeofionizationenergiesalongitsreactionpathways....  查论编碱基、核苷和核苷酸核碱基 嘌呤 腺嘌呤 鸟嘌呤 次黄嘌呤 黄嘌呤 嘌呤类似物 嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶 胞嘧啶 嘧啶类似物 核苷核糖核苷 腺苷 鸟苷 尿苷 假尿苷 5-甲基尿苷 胞苷 5-甲基胞苷 肌苷 黄苷（英语：Xanthosine） 怀丁苷（英语：Wybutosine） 乳清苷（英语：Orotidine） 脱氧核糖核苷 脱氧腺苷 脱氧鸟苷 胸苷 脱氧尿苷 脱氧胞苷 核苷酸/（核糖核苷+磷酸）核糖核苷酸 单磷酸 AMP GMP UMP CMP IMP OMP 二磷酸 ADP GDP UDP CDP 三磷酸 ATP GTP UTP CTP 脱氧核糖核苷酸 单磷酸 dAMP dGMP dUMP TMP dCMP 二磷酸 dADP dGDP TDP dCDP 三磷酸 dATP dGTP dTTP dCTP 环状（英语：Cyclicnucleotide） cAMP cGMP c-di-GMP（英语：Cyclicdi-GMP） cADPR 查论编生物化學物質種類索引糖类 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 类花生酸类 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 胆固醇与甾体中间产物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物 规范控制 BNE:XX548738 BNF:cb12265046j(data) GND:4141398-2 LCCN:sh85000834 取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=腺嘌呤&oldid=69583375” 分类：​嘌呤维生素核鹼基隐藏分类：​使用PMID魔术链接的页面粗劣翻译有CAS號重定向的物質條目无附加数据页的化学条目含有英語的條目含有希臘語的條目包含BNE标识符的维基百科条目包含BNF标识符的维基百科条目包含GND标识符的维基百科条目包含LCCN标识符的维基百科条目 导航菜单 个人工具 没有登录讨论贡献创建账号登录 命名空间 条目讨论 不转换 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 阅读编辑查看历史 更多 搜索 导航 首页分类索引特色内容新闻动态最近更改随机条目资助维基百科 帮助 帮助维基社群方针与指引互助客栈知识问答字词转换IRC即时聊天联络我们关于维基百科 工具 链入页面相关更改上传文件特殊页面固定链接页面信息引用本页维基数据项目 打印/导出 下载为PDF打印页面 在其他项目中 维基共享资源 其他语言 العربيةAzərbaycancaتۆرکجهБеларускаяБългарскиবাংলাBrezhonegBosanskiCatalàČeštinaDanskDeutschΕλληνικάEnglishEsperantoEspañolEestiEuskaraفارسیSuomiFrançaisGaeilgeGalegoעבריתहिन्दीHrvatskiMagyarՀայերենInterlinguaBahasaIndonesiaIdoItaliano日本語JawaქართულიҚазақша한국어KurdîКыргызчаLatinaLinguaFrancaNovaLietuviųLatviešuМакедонскиമലയാളംBahasaMelayuNederlandsNorskbokmålOccitanPolskiPortuguêsRomânăРусскийРусиньскыйDavvisámegiellaSrpskohrvatski/српскохрватскиSimpleEnglishSlovenčinaSlovenščinaСрпски/srpskiSvenskaதமிழ்TagalogTürkçeУкраїнськаاردوTiếngViệtWinaray吴语Bân-lâm-gú 编辑链接