甲醇- 维基百科，自由的百科全书

甲醇（英語：Methanol，或Methyl alcohol；分子式：CH3OH或MeOH）又稱羥基甲烷、木醇（wood alcohol）與木精（wood spirits），是一种有机化合物，為最簡單的醇類。

甲醇 维基百科，自由的百科全书 跳到导航 跳到搜索   关于其他醇類，请见「醇」。

维基百科中的醫療相关内容仅供参考，並不能視作專業意見。

如需獲取醫療相關的幫助或意見，请咨询专业人士。

詳見醫學聲明。

此條目可参照德語維基百科相應條目来扩充，此條目在對應語言版為高品質條目。

若您熟悉来源语言和主题，请协助参考外语维基百科扩充条目。

请勿直接提交机械翻译，也不要翻译不可靠、低品质内容。

依版权协议，译文需在编辑摘要注明来源，或于讨论页顶部标记{{Translatedpage}}标签。

甲醇 IUPAC名Methanol 别名 羟基甲烷木醇木精 识别 CAS号 67-56-1  PubChem 887 ChemSpider 864 SMILES   CO InChI   1/CH4O/c1-2/h2H,1H3 InChIKey OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX Beilstein 1098229 Gmelin 449 3DMet B01170 UN编号 1230 EINECS 200-659-6 ChEBI 17790 RTECS PC1400000 KEGG D02309 MeSH Methanol 性质 化学式 CH3OH 摩尔质量 32.04g·mol⁻¹ 精确质量 32.026214750gmol−1 外观 无色液体 密度 0.7918g/cm³ 熔点 –97 °C(176K) 沸点 64.7 °C(337.8K) 溶解性（水） 与水完全互溶（共沸體系） logP -0.69 pKa ~15.5 黏度 0.59mPa·s，20 °C 偶极矩 1.69D（气态） 危险性 欧盟危险性符号易燃F有毒T 警示术语 R：R11-R39/23/24/25 安全术语 S：S1/2-S7-S16-S36/37-S45 NFPA704 3 3 0   闪点 11 °C 自燃温度 385 °C 爆炸極限 36% 相关物质 相关醇 乙醇丙醇丁醇 相关化学品 一氯甲烷甲醚 若非注明，所有数据均出自一般条件（25℃，100kPa）下。

甲醇（英語：Methanol，或Methylalcohol；分子式：CH3OH或MeOH）又稱羥基甲烷、木醇（woodalcohol）與木精（woodspirits），是一种有机化合物，為最簡單的醇類。

甲醇有「木醇」與「木精」之名，源自於曾经其主要的生產方式是自木醋液（為木材乾餾或裂解的產物之一）萃取。

現代甲醇是直接從一氧化碳，二氧化碳和氫的一個催化作用的工業過程中製造。

甲醇很輕、揮發度高、無色、易燃，并有與乙醇（飲用酒）非常相似的氣味。

[1]但不同於乙醇，甲醇毒性大，不可以飲用。

通常用作溶劑、防冻剂、燃料或变性劑，亦可用於經過酯交換反應生產生物柴油。

目录 1历史 2生產 3性质 4用途 4.1原料 4.2燃料 4.3其他应用 5健康及安全 5.1毒性 5.2解毒 6标准 7參看 8參考書目 9參考文獻 历史[编辑] 古埃及人在遗体保存技术防腐的過程中，使用了包括甲醇的混合物質以保存屍體。

然而，直到1661年，罗伯特·波义耳才首次分离出纯的甲醇，方法是蒸馏黄杨（黄杨木）。

[2]它后来被称为“pyroxylicspirit”。

1834年，法国化学家讓-巴蒂斯特·杜馬和尤金·皮里哥（英语：EugenePeligot）确定了它的元素组成。

[3] 在2006年，天文學家利用射電望遠鏡在焦德雷爾班克天文台的MERLIN陣列發現了太空中一個2.88億英里寬的巨大甲醇雲。

[4][5] 生產[编辑] 合成甲醇可以用固體（如煤、焦炭），液體（如原油、重油、輕油）或氣體（如天然氣及其他可燃性氣體）做為原料，經造氣凈化（脫硫）變換，除去二氧化碳，配制成一定的合成氣（一氧化碳和氫）。

在不同的催化劑存在下，選用不同的工藝條件。

單產甲醇（分高壓法低壓和中壓法），或與合成氨聯產甲醇（聯醇法）。

將合成後的粗甲醇，經預精餾脫除甲醚，精餾而得成品甲醇。

甲醇視為1級醇。

不少細菌在進行缺氧新陳代謝時會產生甲醇。

因此，空氣中存有少量的甲醇蒸氣，但幾日內就會在陽光照射之下被空氣中的氧氣氧化，成為二氧化碳。

性质[编辑] 甲醇可以在空氣中完全燃燒，並釋出二氧化碳及水： 2 CH 3 OH + 3 O 2 ⟶ 2 CO 2 + 4 H 2 O {\displaystyle{\ce{2CH3OH+3O2->2CO2+4H2O}}} 甲醇的火焰近乎無色，所以點燃甲醇時要格外小心，以免被燒傷。

甲醇加入鹼金族金屬可使其產生離子化合物： 2 CH 3 OH + 2 Li ⟶ 2 CH 3 OLi + H 2 {\displaystyle{\ce{2CH3OH+2Li->2CH3OLi+H2}}} 參見：甲醇鹽 用途[编辑] 甲醇是一种常见的溶剂。

由于它的低的紫外線截止，使得甲醇很有用于高效液相色谱法,紫外－可见分光光度法及液相色譜法-質譜聯用。

原料[编辑] 甲醇最大的用途是制造其他化学品。

大约40%的甲醇会被转化为甲醛，再用于生产塑料，胶合板，涂料，炸药,和免烫纺织品。

甲醇亦有時會用於更高的分子建構，例如：利用改性高嶺土作催化劑，可以把甲醇脫水生成二甲醚。

科學家基於高嶺土在類似的環境所扮演的催化角色，以及地球創始之時的豐富甲烷環境，推論出地球生命的生成可能從甲醇開始。

燃料[编辑] 主条目：甲醇经济 直接甲醇燃料電池 甲醇可以在有限基础上用作为内燃机的燃料。

按照规则，纯甲醇被要求使用于印第賽車，怪兽卡车，美國汽車俱樂部（英语：UnitedStatesAutomobileClub）（USAC）的冲刺汽车（以及侏儒，modifieds，等等），以及其他泥路賽車系列，如WorldofOutlaws（英语：WorldofOutlaws），和沙地摩托车比賽。

其他应用[编辑] 甲醇是一种传统的乙醇变性剂，混有甲醇之乙醇被称为“變性乙醇”或“甲基化酒精”（Methylatedspirit）。

在美国1920年至1933年的禁酒時期，变性乙醇會被用來替代传统的乙醇，部分是因为甲醇比乙醇便宜。

但其致盲的毒性令甲醇酒精逐漸被取締及管制。

甲醇也作为溶剂使用，并作为在管道的防冻液和挡风玻璃清洗液。

甲醇也成為燃料電池的燃料之一，如直接甲醇燃料電池。

健康及安全[编辑] 毒性[编辑] 主条目：甲醇中毒 甲醇對人體有毒，因為甲醇在人體新陳代謝中會氧化成比甲醇毒性更強的甲醛和甲酸（蟻酸），因此飲用含有甲醇的酒可引致失明、肝病、甚至死亡。

誤飲4毫升以上就會出現中毒症狀，超過10毫升即可因對視神經的永久破壞而導致失明，30毫升已能導致死亡。

[6] 初期中毒症狀包括心跳加速、腹痛、嘔吐、下瀉、無胃口、頭痛、暈、全身無力。

嚴重者會神智不清、呼吸急速至衰竭。

失明是它最典型的症狀，甲醇進入血液后，會使組織酸性變強產生酸中毒，導致腎衰竭。

最嚴重者是死亡。

然而，仍然有不少不法商人不顧人命安全，用含有甲醇的工业酒精勾兑假酒并出售。

2011年12月13日，印度西孟加拉邦的一座村莊多人因飲用含有甲醇的假酒而出現中毒症狀，造成至少171人死亡[7]。

但是，部分真酒中含有极微量的甲醇，是宿醉的原因之一。

[8] 解毒[编辑] 甲醇中毒可以用乙醇（真酒）與甲吡唑解毒。

[9][10][11]因为甲醇在肝脏中被酒精脱氢酶氧化成甲醛，然后是甲酸。

乙醇可以和甲醇競爭醇脱氢酶，使人体有时间排除甲醇。

[12][13][14] 标准[编辑] 工廠空气卫生标准:中国MAC50mg/m3；美国OSHAPEL-TWA260mg/m3 危规:GB3.2类32058。

原铁规:一级易燃液体,61069。

UNNO.1230。

IMDGCODE3087页，3类。

副危险6.1类。

參看[编辑] 氘代甲醇 變性乙醇（工業酒精） 參考書目[编辑] 罗伯特·波义耳.怀疑派的化学家.英國:J.Cadwell.1661.  參考文獻[编辑] ^NationalInstituteforOccupationalSafetyandHealth.TheEmergencyResponseSafetyandHealthDatabase:Methanol.22August2008[17March2009].（原始内容存档于2009-04-23）.  ^Boylediscussesthedistillationofliquidsfromthewoodoftheboxshrubin:RobertBoyle,TheScepticalChymist(London,England:J.Cadwell,1661),pp.192-195. ^AreportonmethanoltotheFrenchAcademyofSciencesbyJ.DumasandE.PéligotbeganduringtheAcademy'smeetingofOctober27,1834andfinishedduringthemeetingofNovember3,1834.See:Procès-verbauxdesséancesdel'Académie,10 :600-601.Availableon:Gallica（页面存档备份，存于互联网档案馆）.Thecompletereportappearsin:J.DumasandE.Péligot(1835)"Mémoiresurl'espiritdeboisetsurlesdiverscomposésethérésquienproviennent"（页面存档备份，存于互联网档案馆）(Memoironspiritofwoodandonthevariousetherealcompoundsthatderivetherefrom),Annalesdechimieetdephysique,58 :5-74;frompage9（页面存档备份，存于互联网档案馆）:Nousdonneronslenomdeméthylène(1)àunradical…(1)Μεθυ,vin,etυλη,bois;c'est-à-direvinouliqueurspiritueusedubois.(Wewillgivethename"methylene"(1)toaradical…(1)methy,wine,andhulē,wood;thatis,wineorspiritofwood.) ^UpgradedMERLINspiescloudofalcoholspanning288billionmiles(新闻稿).JodrellBankCentreforAstrophysics.19April2006.（原始内容存档于2011年7月20日）.  ^JonathanAmos.Merlinseesvastalcoholstream.BBCNews.5April2006[2014-07-06].（原始内容存档于2014-10-06）.  ^ValeA.Methanol.Medicine.2007,35(12):633–4.doi:10.1016/j.mpmed.2007.09.014.  ^印度假酒案死亡人數升至171人[永久失效連結] ^Swift,Robert;Davidson,Dena.AlcoholHangover-MechanismsandMediators(PDF).AlcoholHealthResearchWorld.1998,22(1):54–60[January26,2016].（原始内容(PDF)存档于2016年2月11日）.Onespecificcongenerimplicatedinhangovereffectsismethanol,whichisanalcoholcompoundfoundinalcoholicbeveragesalongwithethanol.  ^SchepLJ,SlaughterRJ,ValeJA,BeasleyDM.Aseamanwithblindnessandconfusion.BMJ.2009,339:b3929[2016-07-07].PMID 19793790.doi:10.1136/bmj.b3929.（原始内容存档于2009-10-08）.  ^CasavantMJ.Fomepizoleinthetreatmentofpoisoning.Pediatrics.Jan2001,107(1):170–171[2016-07-07].PMID 11134450.doi:10.1542/peds.107.1.170.（原始内容存档于2005-06-29）.  ^BrentJ.Fomepizoleforethyleneglycolandmethanolpoisoning.NEnglJMed.May2009,360(21):2216–23.PMID 19458366.doi:10.1056/NEJMct0806112.  ^吳明玲.甲醇中毒之治療.全國解毒劑儲備網.衛生福利部.2005-09[2016-01-04].（原始内容存档于2016-02-04）.  ^Bond,Anthony.MansavedbywhiskyafterbeingblindedbyvodkainNewZealand.DailyMailOnline.2012-12-01[2016-01-04].（原始内容存档于2016-03-04）（英语）.  ^紐男喝伏特加突失明　醫師用威士忌救了他.國際新聞(東森新聞).2012-12-03[2016-03-21].（原始内容存档于2016-04-02）（英语）.  查论编饱和一元醇按序数排列 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 按结构分类（1°）伯醇 乙醇 1-丙醇 直链伯醇 1-丁醇 1-戊醇 1-己醇 1-庚醇 长链脂肪醇 1-辛醇 1-壬醇 1-癸醇 1-十一烷醇 1-十二烷醇（月桂醇） 1-十四烷醇 1-十五烷醇 1-十六烷醇（鲸蜡醇） 1-十七烷醇 1-十八烷醇（硬脂醇） 1-十九烷醇 1-二十烷醇（花生醇） 1-二十二醇 1-二十六烷醇 1-二十八烷醇（普利醇） 1-三十烷醇 支链伯醇 2-甲基-1-丙醇（异丁醇） 2,2-二甲基-1-丙醇（新戊醇） 3-甲基-1-丁醇（異戊醇） 2-甲基-1-丁醇*（活性戊醇） 2-乙基-1-丁醇 3,3-二甲基-1-丁醇（新己醇） 2,3-二甲基-1-丁醇* 2,2-二甲基-1-丁醇（特己醇） 4-甲基-1-戊醇（异己醇） 3-甲基-1-戊醇* 2-甲基-1-戊醇* 2-乙基己醇* （2°）仲醇 2-丙醇 2-丁醇*（仲丁醇） 直链仲醇 仲戊醇 2-戊醇* 3-戊醇 仲己醇 2-己醇* 3-己醇* 仲庚醇 2-庚醇* 3-庚醇* 4-庚醇 2-辛醇* 2-壬醇* 注：带*表示醇分子中存在一个手性碳原子支链仲醇 3-甲基-2-丁醇（异仲戊醇） 3,3-二甲基-2-丁醇*（频哪基醇） 2-甲基-3-戊醇* 4-甲基-2-戊醇* 3-甲基-2-戊醇** 环状仲醇 环丙醇 環丁醇 环戊醇 環己醇 （3°）叔醇 叔丁醇 三苯甲醇 2-甲基-2-丁醇（叔戊醇） 2,3-二甲基-2-丁醇 3-甲基-3-戊醇 2-甲基-2-戊醇 查论编生物化學物質種類索引糖类 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 类花生酸类 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 胆固醇与甾体中间产物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物 查论编常见醇及类似物醇母体 甲醇 乙醇 乙二醇 正丙醇 异丙醇 丙三醇 正丁醇 羟基氧被取代羟基氧被全部取代硫醇 甲硫醇 甲二硫醇 乙硫醇 1,1-乙二硫醇 1,2-乙二硫醇 正丙硫醇 異丙硫醇 正丁硫醇 叔丁硫醇 硒醇 甲硒醇 乙硒醇 正丙硒醇 异丙硒醇 正丁硒醇 碲醇 甲碲醇 乙碲醇 正丙碲醇 正丁碲醇 羟基氧被部分取代 2-巯基乙醇 二巯基丙醇 二硫苏糖醇 烃基被取代 芳香基 酚 萘酚 醚基 二甘醇 三甘醇 聚乙二醇 氰基 氰醇 查论编饱和多元醇：糖醇一元醇见醇，低聚醇见醚，不饱和醇见烯，其它类似物见醇类似物带g为不稳定的偕二醇带RS存在对映异构带DL为因分子内消旋而没有对映异构体二元醇 甲二醇g 乙二醇 偕乙二醇g 丙二醇 1,2-丙二醇 1,3-丙二醇 2,2-丙二醇g 丁二醇 1,2-丁二醇 1,3-丁二醇 1,4-丁二醇 2,3-丁二醇 1,1-丁二醇g 2,2-丁二醇g 异丁二醇 1,2-异丁二醇 1,3-异丁二醇 1,1-异丁二醇g 戊二醇 新戊二醇 1,5-戊二醇 己二醇 頻哪醇 2-甲基-2,4-戊二醇 1,6-己二醇 庚二醇 1,7-庚二醇 2,2-二乙基-1,3-丙二醇 2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇 辛二醇 1,2-辛二醇 1,8-辛二醇 驱蚊醇 2,5-二甲基-2,5-己二醇 三元醇 甲三醇g 甘油 1,1,1-三羟甲基乙烷 1,1,1-三羟甲基丙烷 四元醇 甲四醇g 季戊四醇 丁糖醇 赤藓醇DL 苏糖醇DL 五元醇 岩藻糖醇RS 戊糖醇 阿糖醇RS 核糖醇DL 木糖醇DL 六元醇己糖醇 甘露醇RS 山梨糖醇RS 半乳糖醇RS 艾杜醇RS 七元醇庚糖醇 庚七醇RS 环状多元醇 肌醇 1,2-环己二醇 1,4-环己烷二甲醇 十二羟基环己烷 多糖醇 麦芽糖醇 乳糖醇 異麥芽酮糖醇 麦芽三糖醇（英语：Maltotriitol） 麦芽四糖醇（英语：Maltotetraitol） 聚葡糖醇（英语：Polyglycitol） 查论编生物化學物質種類索引糖类 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 类花生酸类 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 胆固醇与甾体中间产物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物 查论编木製品木材 條板（英语：Batten） 梁 托牆梁（英语：Bressummer） 曲木屋架（英语：Cruck） 鋼木夾合樑（英语：Flitchbeam） 木質地板（英语：Woodflooring） 托樑（英语：Joist） 板樁（英语：Lath） 裝飾板條（英语：Molding(decorative)） 鑲板（英语：Panelling） 厚板（英语：Plank(wood)） 靠牆板（英语：Wallplate） 支柱（英语：Post(structural)） 檁 椽（英语：Rafter） 枕木 再生木材（英语：Reclaimedlumber） 木墻面板（英语：Woodshingle） 木墻板（英语：Siding(construction)） 底板（英语：Sillplate） 木柱隔墻（英语：wallstud） 木屋頂桁架（英语：Timberrooftruss） 木釘（英语：Treenail） 桁架 電線杆 紙漿用木材 寄木細工 木制盖屋板（英语：Woodshingle#Shakes） 槽口接合（英语：shiplap） 人造板 正交胶合木（英语：Cross-laminatedtimber） 胶合木（英语：Gluedlaminatedtimber） 薄片 单板层积材（英语：Laminatedveneerlumber） 单板条定向层积材（英语：Parallel-strandlumber） 工字擱柵（英语：i-joist） 纤维板 硬質纖維板（英语：hardboard） 梅森奈特纖維板（英语：Masonite） 中纤板（英语：Medium-densityfibreboard） 定向纖維板 定向結構麥秸板（英语：Orientedstructuralstrawboard） 塑合板 膠合板 结构保温板（英语：Structuralinsulatedpanel） 木塑复合材料（英语：Wood-plasticcomposite） 木塑板（英语：Compositelumber） 薪材 木炭 生物炭 木塊（英语：Firelog） 柴火 颗粒燃料 木質燃料（英语：Woodfuel） 纖維（英语：Woodfibre） 卡片紙（英语：Cardboard） 瓦通紙 紙 纸板 木漿 嫘縈 衍生物 樺焦油 纖維素 半纖維素 纳米（英语：Nanocellulose） 纖維素乙醇 染料（英语：Dyewoods） 木質素 煙熏液 碱液 甲醇 木醋液 松焦油（英语：Pinetar） 瀝青（英语：Pitch(resin)） 檀香油（英语：Sandalwoodoil） 鞣質 木煤氣 副產品 樹皮屑（英语：Barkdust） 黑液（英语：Blackliquor） 枝生碎木（英语：Ramialchippedwood） 木糠 妥爾油（英语：Talloil） 木粉 木毛（英语：Woodwool） 碎木（英语：Woodchips） 歷史的 Axeties（英语：Axeties） 護牆板（英语：Clapboard(architecture)） 獨木舟 钾盐 Sawdustbrandy（英语：Sawdustbrandy） 拆分圍欄（英语：Split-railfence） 鞣制革（英语：Tanbark） 木骨架 木桅杆 另請參閱 生物質 認證木材（英语：Certifiedwood） 分解蒸餾（英语：Destructivedistillation） 工程竹（英语：Engineeredbamboo） 乾餾 林業 木材列表（英语：Listofwoods） 覆蓋料（英语：Mulch） 非木製林產品（英语：Non-timberforestproduct） 造紙術 木材乾燥（英语：Wooddrying） 木材防腐（英语：Woodpreservation） 木材加工（英语：Woodprocessing） 木工 规范控制 AAT:300015238 BNF:cb11955518j(data) GND:4128696-0 LCCN:sh85084383 NDL:00567624 取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=甲醇&oldid=71294599” 分类：​伯醇生物燃料空气污染物醇类溶剂解剖保藏氧化一碳有机物隐藏分类：​自2018年3月带有失效链接的条目条目有永久失效的外部链接CS1英语来源(en)包含医学声明的条目需要從德語維基百科翻譯的條目有CAS號重定向的物質條目无附加数据页的化学条目含有英語的條目包含AAT标识符的维基百科条目包含BNF标识符的维基百科条目包含GND标识符的维基百科条目包含LCCN标识符的维基百科条目包含NDL标识符的维基百科条目 导航菜单 个人工具 没有登录讨论贡献创建账号登录 命名空间 条目讨论 不转换 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 阅读编辑查看历史 更多 搜索 导航 首页分类索引特色内容新闻动态最近更改随机条目资助维基百科 帮助 帮助维基社群方针与指引互助客栈知识问答字词转换IRC即时聊天联络我们关于维基百科 工具 链入页面相关更改上传文件特殊页面固定链接页面信息引用本页维基数据项目 打印/导出 下载为PDF打印页面 在其他项目中 维基共享资源 其他语言 Afrikaansالعربيةঅসমীয়াAsturianuAzərbaycancaتۆرکجهБеларускаяБългарскиবাংলাBosanskiCatalàČeštinaCymraegDanskDeutschΕλληνικάEnglishEsperantoEspañolEestiEuskaraفارسیSuomiFrançaisGaeilgeGalegoעבריתहिन्दीHrvatskiMagyarՀայերենInterlinguaBahasaIndonesiaÍslenskaItaliano日本語JawaҚазақша한국어КыргызчаLatinaLëtzebuergeschLietuviųLatviešuМакедонскиമലയാളംBahasaMelayuမြန်မာဘာသာNederlandsNorsknynorskNorskbokmålOccitanPolskiPortuguêsRunaSimiRomânăРусскийScotsSrpskohrvatski/српскохрватскиSimpleEnglishSlovenčinaSlovenščinaShqipСрпски/srpskiSvenskaதமிழ்ไทยTürkçeУкраїнськаOʻzbekcha/ўзбекчаTiếngViệtWinaray吴语Bân-lâm-gú粵語 编辑链接